Η Αναγέννηση Δερύνειας κατέκτησε τον τίτλο του Πρωταθλήματος Β' Κατηγορίας ποδοσφαιρικής περιόδου 1998 - 1999.
Στο πρωτάθλημα έλαβαν μέρος 14 ομάδες και μαζί με την Αναγέννηση στην Α' Κατηγορία ανέβηκαν επίσης Εθνικός Άσσιας και ΑΠΟΠ Πάφου.
Διαβαθμίστηκαν Ροτσίδης Μάμμαρι, ΑΣΙΛ Λύσης και Ακρίτας Χλώρακας.
Η Αναγέννηση Δερύνειας μετά από έντονο συναγωνισμό έκοψε πρώτη το νήμα και αυτή ήταν η πρώτη κατάκτηση του τίτλου στην ιστορία της.
Ο τίτλος κρίθηκε στην τελευταία αγωνιστική όταν επικράτησε με 4-1 του ΑΣΙΛ Λύσης
Στον πάγκο της ομάδας ήταν ο Αδάμος Αδάμου και πρώτος σκόρερ ο Μιχάλης Μιχαήλ με 13 τέρματα.
ΤΕΛΙΚΗ ΒΑΘΜΟΛΟΓΙΑ
| 1. | Αναγέννηση Δερύνειας | 48-23 | 54 |
| 2. | Εθνικός Άσσιας | 48-26 | 51 |
| 3. | ΑΠΟΠ Πάφου | 51-29 | 49 |
| 4. | ΑΕΚ Αχιλλέας Αγίου Θεράποντα | 38-32 | 40 |
| 5. | ΑΕΖ Ζακακίου | 35-36 | 40 |
| 6. | Ερμής Αραδίππου | 43-37 | 37 |
| 7. | Ονήσιλλος Σωτήρας | 45-37 | 36 |
| 8. | Διγενής Ακρίτας Μόρφου | 41-34 | 35 |
| 9. | Αναγέννηση Γερμασόγειας | 36-37 | 34 |
| 10. | ΠΑΕΕΚ | 37-39 | 34 |
| 11. | Ομόνοια Αραδίππου | 35-39 | 34 |
| 12. | Ροτσίδης Μάμμαρι | 34-47 | 33 |
| 13. | ΑΣΙΛ Λύσης | 22-60 | 17 |
| 14. | Ακρίτας Χλώρακας | 23-60 | 10 |
